L’origine del castello di Petrella e della famiglia che ne portò il nome, va inquadrata nel fenomeno generale dell’incastellamento nel Montefeltro e nella massa Trabaria. Dall’analisi della documentazione esistente si può presumere che il castello ebbe origine fra l’XI e il XII secolo.
Nella bolla del 30 aprile del 1125 Papa Onorio II concesse al nuovo vescovo del Montefeltro Pietro, sei castelli strategici fra i quali Petrella (“castellum quod vocatur Putrelle”). Altro fattore che permette di individuare l’epoca di costruzione del complesso torre con cortile è la tipologia della torre isolata o con recinto ligneo che fu utilizzata in tutto il Montefeltro nel XI e nel XII secolo.
Verso l’anno 1000 una situazione di conflittualità fra papato e impero probabilmente incoraggiò l’emergere di famiglie più nobili per possedimenti terrieri; sembra dunque possibile poter includere in queste famiglie i capostipiti dei signori di Petrella, il cui castello in atti del XIII secolo, compare ancora come Petrella dei Tiberti (Petrella Tibertotum). Il più famoso esponente della famiglia Tiberti fu Guid, vissuto nella seconda metà del XIII secolo; da lui la stessa Petrella, detta Tiberti, fu chiamata da Guido “Petrella di Guido” da cui l’appellazione di Petrella Guidi.
Del 1289 è una pergamena che illustra la sistemazione territoriale dell’epoca. Probabilmente il territorio risultava diviso in tre nuclei: Petrella era il centro militare ove risiedeva il signore con gli armati; nei borghi di Casalecchio e Sant’Apollinare contraddistinte dalle cappellette religiose (tutt’ora esistenti trasformate in chiese) risiedeva il popolo. Guido diverrà castellano della rocca di San Leo nel 1298 e per quasi quarant’anni la famiglia Tiberti vi regnerà conoscendo la massima potenza politica e militare. Si può quindi riferire a questo periodo un’ipotesi di ampliamento della rocca con la costruzione di una nuova cinta muraria (riscontrabile in una discontinuità nell’apparecchio murario della cinta EST).
Nel 1329 con un atto dell’imperatore Ludovico di Baviera, Petrella venne concessa a Nerio della Faggiola (figlio di Uguccione).
All’inizio della seconda metà del XIV secolo arriva in Italia il cardinale Albornoz con l’incarico papale di riconquistare i possedimenti pontifici abbandonati durante la fuga ad Avignone tra cui Petrella. Successivamente difficile risulta l’individuazione di quale famiglia sia stata infeudata a Petrella.
Nel 1380 venne stipulato un importante patto fra i Malatesta gli Oliva destinato a durare fino al 1943: gli Oliva si legarono attraverso un vincolo federativo di leale fedeltà e di adesione politica con la famiglia riminese. Questo atto risulta molto significativo nell’ottica di un probabile ampliamento della cinta muraria (coincidente con l’attuale).
Nel 1415 i Malatesta divennero gli unici possessori del castello dopo la sconfitta subita dagli Oliva.
Nel 1556 il castello figura ancora in possesso degli Oliva del ramo di Piandimeleto.
Nel XXVI secolo Petrella Guidi perde, probabilmente, la sua importanza politica militare, e da fine secolo si ha un periodo di stabilità durante il quale il castello riduce la sua natura difensiva in favore di quella civile. Da qui l’ipotesi che le abitazioni costruite sul tracciato esterno delle mura (fronte OVEST) risalgono a questo periodo.
Verso la fine del XVIII secolo un “cittadino” di Petrella Guidi, Monsignor Bindi, divenne responsabile per conto della Repubblica Cisalpina zona di S. Agata Feltria, di cui il borgo fa parte dal 1797. Probabilmente sotto le direttive di questo personaggio si completa l’ultimo grosso intervento sulle strutture del borgo trasformando così l’agguerrito castello medioevale in quieto borgo appenninico.
La prima planimetria del luogo esistente è il Catasto Napoleonico del 1810, in cui sono individuabili le abitazioni lungo le mura, tranne nella parte terminale a NORD. Nel Catasto Napoleonico del 1887 non è evidenziabile alcun cambiamento.
Dalla fine del XIX secolo la trasformazione più incisiva di Petrella Guidi riguarda la realizzazione dell’abitato più alto.
Le mura rivolte a NORD del castello pare vennero modificate intorno al 1920 in seguito all’abbattimento di una parte di esse e alla successiva costruzione dell’attuale strada.